Winsome Earle-Sears, tubong Kingston, Jamaica, nandayuhan sa Estados Unidos sa edad na anim. Ipinagmamalaki niyang nagsilbi siya sa United States Marine Corps. Bilang karagdagan sa kanyang iba't ibang mga appointment, nagsilbi siya bilang Bise Presidente ng Virginia State Board of Education; at bilang isang presidential appointee sa US Census Bureau, bilang co-chair ng African American Committee; at ang Advisory Committee on Women Veterans sa Secretary of Veterans Affairs.

Si Winsome ay unang nahalal sa 2002 sa isang mayoryang distrito ng Black House of Delegates, isang una para sa isang Republican sa Virginia mula noong 1865. Siya ang unang babaeng Tenyente Gobernador ng Commonwealth of Virginia, ang unang babaeng Black na nahalal sa buong estado, at ang unang naturalized na babae na nahalal sa statewide office. Siya rin ang unang babaeng Beterano na nahalal sa buong estadong opisina.

Bilang Tenyente Gobernador, si Winsome Earle-Sears ang namumuno sa Senado kapag sila ay nasa isang sesyon ng lehislatibo at bumoto sa tie-breaking na boto. Bukod pa rito, ang Tenyente Gobernador ay naglilingkod sa iba't ibang lupon at komisyon ng estado: Virginia Tourism Authority, Virginia Military Advisory Council, Jamestown-Yorktown Foundation, The Center for Rural Virginia, Secure and Resilient Commonwealth Panel, gayundin bilang pambansang Kalihim ng Aerospace States Association (ASA), at bilang Tagapangulo ng Virginia chapter ng ASA (2023). Ang kanyang opisina ay kinatawan sa Virginia Advanced Air Mobility Alliance (VAAMA) mula noong 2022. Ang Tenyente Gobernador ay isa ring Fellow sa Hunt Kean Leadership Institute. Ang edukasyon ay naging at patuloy na pinagtutuunan ng pansin ng Tenyente Gobernador.

Sa kanyang mga pagsusumikap na makarinig mula sa pinakamaraming Virginians hangga't maaari, ang Tenyente Gobernador ay naglakbay nang mahigit 28,000 milya sa kabuuan ng Commonwealth mula nang mapunta sa pwesto. Ang isang madalas na hinihiling na tagapagsalita, ang Tenyente Gobernador ay nangunguna sa maraming mga kaganapan sa buong Commonwealth at sa buong bansa.

Isang dating program manager para sa Hampton Roads Chamber of Commerce at VISTA volunteer, si Winsome ay isang sinanay na electrician at matagumpay na negosyante. Gayunpaman, ipinagmamalaki ni Winsome ang kanyang gawaing pangkomunidad na namumuno sa ministeryo ng bilangguan ng mga lalaki at bilang direktor ng isang shelter ng mga babaeng walang tirahan. Siya ay may hawak na BA sa English na may menor de edad sa Economics, at isang MA sa Organizational Leadership, na may konsentrasyon sa Gobyerno. Si Winsome at ang kanyang asawang si Terence, ay may dalawang anak na sina Katia at Janel, bilang karagdagan kay DeJon, at mga apo na sina Victoria at Faith, na ngayon ay nakatingin sa mukha ng Diyos.